伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多得到了女王的宠爱，被赐予宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙，后寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林，之后代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡，在激战之夜被亨利大公授予皇室勋章。昏睡七天后，奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女性的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔墨汀一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪。